Nació en Inglaterra, en 1971. Su padre era rotulista y su hermano mayor, Steve Dillon, también es un artista de cómics, por lo que no extraño que pronto desarrollara gran afición por el medio y consiguiera su primer trabajo en el ámbito de los tebeos a la tierna edad de 17 años. En Inglaterra, trabajó en el cómic Planet Swerve, escrito por Alan Martin, el prestigioso guionista de Tank Girl. Al poco, empezó a trabajar para la editorial norteamericana DC Comics, más precisamente para su selo Vertigo. Allí dibujó la aclamada miniserie Egipto, escrita por el guionista británico Peter Milligan, con el que también colaboraría en Shade, el hombre cambiante. Con el escritor Neil Gaiman, ha colaborado dibujando el arco argumental de The Sandman: Las benévolas. Más tarde comenzó a trabajar en su novela gráfica El Nao de Brown, una obra que prueba su valía como autor completo. En 2013, se le concedió el Premio Especial del Jurado en el Festival Internacional de Cómics de Angoulême.
